Primero que nada me gustaría aclararte que Naruto no está inspirado en la era medieval como tú bien dices, sin embargo tampoco encuentra la inspiración en tal período de tiempo por lo cual no creo que "parezca ser a simple vista". Los japoneses son muy reservados a la hora de hacer sus obras y casi siempre encuentran su inspiración en cosas relacionadas a su cultura. Naruto encuentra su inspiración en el Japón Feudal, época en que Samuráis y ninjas estaban en su culmen, sin embargo la serie es un Shonen y como tal agrega elementos más fantásticos a su trama, véase la incorporación de poderes, y ya me dejo de lado el sobrante monólogo interno que tienen este tipos de series. Si crees que estoy equivocado te invitaría a ver las siguientes dos series para que hagas tus propias comparaciones:
- Berserk, serie cuyo contexto se ve inspirado en la era medieval.
- Mushishi, serie cuyo contexto se ve inspirado en el Japón Feudal.

Si las mismas son o no de tu agrado es cosa aparte, pero si buscas calidad en estas, y ya como recomendación personal, te insto a que veas ambas, y en el caso de Berserk simplemente leas el manga.

Sobre los temas que tú tocas: El apartado de 'ciudad' está allí para el rol que se lleve a cabo dentro de la misma aldea. De esa forma se sobreentiende que tu rol y las situaciones en dicho apartado se llevan a cabo en el interior de la urbe.
Ergo, no hay una "ciudad" como tal, es sólo el nombre del apartado. La aldea es la aldea.

Por otra parte no entiendo cuál es el problema de darle cierta libertad creativa a los Kages. Nuevamente se toma como por sobreentendido el hecho de que la aldea es como la serie, sin embargo cosas personales y tan minúsculas como el despacho de un Kage pueden cambiarse sin que eso implique un cambio total en la infraestructura de la aldea. Además, no estamos hablando de cosas que no son lógicas, si se presta atención rigurosa a la serie en este tipo de detalles, se verá que cada aldea tiene su propia infraestructura, y ahora te insto a ver las siguientes aldeas: La Hoja, la Arena y la Lluvia. Cada una de ellas tiene un diseño acorde al clima circundante.
Es verdad que no es un diseño que verías en la serie, pero tampoco es algo que se considere que arruine la ilusión de estar en un foro basado en Naruto pues los mismos, así como las entradas, alrededores y rutas, son detalles menores que no deberían cambiar tu percepción sobre el mundo en el que supuestamente tu personaje se encuentra, o por lo menos nunca escuché de alguien a quien le haya sucedido.